对于孤独的酒客而言，最难捱的情况无外乎是“有酒无友”和“有友无酒”。有友无酒的时候，虽然不能借助醉意来抒发胸中的心绪，但是有友人再侧扪膝共叙，这深厚情谊也足以抵得上几杯烈酒了；而有酒无人是很寂寞的，一人独坐，举起酒杯却四顾无人，只能将内心的万千愁绪说与杯中烈酒听。似乎那久不断绝的喃喃自语连同饮酒之人都被拋入了稠密的冷风中，寒意由内而外，再由外而内侵袭而来，凄神寒骨，苦极了。
“无人共饮”是最能让古今酒客心生惆怅凄凉的场景。如柳永在《少年游·长安古道马迟迟》一词中所写：“长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。归云一去无踪迹，何处是前期?狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。”这位已然老矣、不再是少年的醉客、词人骑着瘦马缓缓行走在悠长的长安古道上，高高的柳树上有秋蝉胡乱地嘶啼着。在夕阳的照射下，秋风在原野上劲吹。他举目远望，只看见天幕从四方垂下。而云卷云舒已不是旧时模样，往日满怀的期待现如今又在哪里呢？冶游饮宴的兴致已衰减，就连年少时一起共醉的酒友也都寥落无几了，终于发觉：现在的我再也不能不像年轻时那样快乐潇洒了。
年少时候还能够凭借少年风流和笔下华章流连于秦楼楚馆，身边也从来不缺一起饮酒共醉、玩乐逍遥的好友、知己。将自己内心的失意之悲借歌酒风流以自遣，但这种歌酒风流毕竟只是一种麻醉，并非可以长久依恃之物。所以在韶华不再之后，还是落得了志意与感情全部落空的下场。就连这消愁、麻醉之酒，也无人可与共饮了。
杯中有酒，想要与友人共醉，但昔日友人今日却不来，人生最落寞便是如此吧。如唐代诗人刘兼在《访饮妓不遇，招酒徒不至》中写道的：“小桥流水接平沙，何处行云不在家。毕卓未来轻竹叶，刘晨重到殢桃花。琴樽冷落春将尽，帏幌萧条日又斜。回首却寻芳草路，金鞍拂柳思无涯。”同样是年岁已高的酒客，在一次酒兴升腾时，仿饮妓不遇，招酒徒不至，这位失意的醉客只能带着自己满心的愁思在山水之间流连一番，再将满怀的愁思趁着暮色揣回自己的胸口。
饮酒有人陪，有人陪饮酒。在醉酒之后，“料得今宵醉也，两行红袖争扶。”（南宋·辛弃疾《清平乐·寿道夫》），这对于醉客而言，已然是十分知足了。
